Ораниенбаум возник почти одновременно с Петергофом в начале XVIII столетия. В ходе Северной войны ближайший сподвижник Петра I А. Д. Меншиков был назначен губернатором отвоеванного у шведов Ингерманландского края, и в 1707 году ему были пожалованы земли на берегу Финского залива со старинными городами Ям и Копорье.
К этому времени выход России к морю был закреплен строительством Петербурга и созданием сначала форта Кроншлот, а затем и крепости Кронштадт на острове Котлин. Для своей загородной резиденции Меншиков выбрал прибрежный участок западнее Петергофа, как раз напротив Котлина, и с тех пор Ораниенбаум стал как бы станцией на пути между Петербургом и Кронштадтом.
Город Ораниенбаум ведет свое начало от слободы, возникшей одновременно с закладкой дворца и устройством хозяйственных заведений А.Д. Меншикова - кирпичных заводов, пильных мельниц, а затем - перевалочного порта. Слобода формировалась на нижней террасе, вдоль дороги, в восточной части имения, где протекала река Караста.
Поселение стало быстро расти в 1740-х годах, когда Ораниенбаум перешел во владение великого князя Петра Федоровича. Первоначально здесь существовала всего одна улица, она же - дорога на Петергоф и Петербург. В связи с оживлением строительных работ в Ораниенбауме росла и дворцовая слобода.
В 1780 г. специальным указом Екатерины II ей присвоен статус уездного города. Архитектором И. Лемом был разработан его генеральный план. На городской площади была запроектирована церковь, а по углам - два здания присутственных мест. Этот замысел реализован не был. При Павле I в городе был расквартирован лейб-гвардии Гарнизонный батальон, что положило начало "милитаризации" Ораниенбаума, в котором с этого времени постоянно располагались воинские части. С восшествием на престол Александра I в 1802 г. город вновь стал уездным.
Ораниенбаум в переводе на русский язык означает померанцевое дерево. Когда и почему появилось это название, трудно сказать. Возможно из-за того, что на широких террасах и площадках открытых лестниц меншиковского дворца летом выставляли в кадках выращенные в местных оранжереях южные растения, в том числе значительное количество померанцевых и апельсиновых деревьев.
Так или иначе, но на гравюре 1761 года с видом дворца Меншикова, исполненной по рисунку М. И. Махаева, уже помещен герб с изображением плодоносящего апельсинового дерева в кадке. Несколько позднее Ораниенбаум по административному делению получил права города и ему был присвоен этот же герб.
Дворцово-парковый ансамбль складывался на протяжении всего XVIII века. Начало строительства было положено сооружением Нижнего сада и дворца А. Д. Меншикова. На высокой береговой гряде в 1710 - 1727 годах архитекторы Д. М. Фонтана и Г.-И. Шедель возвели двухэтажный дом, получивший позднее название Большого дворца. Эти же зодчие были авторами дворца Меншикова в Петербурге. И как в столице дом Меншикова был больше и наряднее всех других (даже царских палат), так и здесь строившийся неподалеку, в Петергофе, дворец Петра I выглядел значительно скромнее.
Большой ораниенбаумский дворец возводили, постепенно увеличивая его размеры. Сначала был задуман и выстроен только главный корпус, потом к нему пристроили галереи и, наконец, увенчанные куполами боковые павильоны (в западном помещалась церковь, в восточном - Японский зал). Их монументальный характер и другие данные заставляют предполагать принадлежность этого проекта Ж.-Б. Леблону, пребывание которого в Ораниенбауме отмечено в документах, или его помощнику Н. Пино.
Главный фасад дворца обращен в сторону моря, его центральный корпус увенчан княжеской короной.
После смерти Петра I в январе 1725 года Меншиков стал фактическим правителем России, но в 1727 году представителям старой родовой знати удалось отстранить его от дел и предать суду. Он был сослан в Березов, а все его имения и имущество конфискованы и перешли в государственную казну. После падения Меншикова строительные работы в Ораниенбауме на два десятилетия замирают почти вовсе. Согласно описи 1728 года в составе усадьбы опального князя насчитывалось около пятидесяти построек.
С тех пор Большой дворец в Ораниенбауме неоднократно менял владельцев, не раз перестраивались и переделывались интерьеры. До настоящего времени от старой внутренней отделки осталось немного.
Одновременно со строительством Большого дворца перед его главным фасадом был разбит один из первых в России регулярных садов - Нижний. Для него требовалось большое количество кленов, лип, вязов, но главным образом плодовых деревьев и кустарников - яблонь, вишен, смородины, которые везли издалека. Руководил разбивкой сада садовник Вицвол со своим помощником, шведом Христофором Грацем. В центральной части были устроены цветники и три фонтана, боковые заняли боскеты с посаженными внутри плодовыми деревьями.
Нижний сад был задуман как единое целое с дворцом. Первоначально размеры сада были гораздо больше, чем теперь, он занимал пространство от дворца до залива.
Ансамбль продолжал совершенствоваться и в царствование Екатерины II. В период 1762 - 1780 гг. работы во дворце велись под руководством А. Ринальди.
Перемены в архитектуре Большого дворца и Нижнего сада произошли в середине XIX века, когда основное внимание владельцев было направлено на создание Верхнего парка.
Верхний парк, общей площадью около 162 гектаров, с многочисленными прудами и павильонами, создание которого по проекту Антонио Ринальди началось в 50 - 70 годы XVIII века.
Парк состоит из нескольких довольно обособленных, хотя и никак не разграниченных, районов. В различных его частях нашли отражение три основных стиля паркостроения: регулярного французского, пейзажного английского и итальянского - с каскадами, террасами и лестницами.
К юго-востоку от Большого дворца находится Нижний пруд, который в XVIII веке называли "малым увеселительным морем". Этот водоем соорудили при Меншикове, в начале XVIII века, запрудив мелководную речку Карасту плотиной с каскадом и Руинным мостом. Во времена Петра III на пруду содержался потешный флот из 2 фрегатов и 2 галер, вооруженных бронзовыми пушками.
В середине 1750-х гг. начали формироваться два важнейших узла ландшафтной структуры Ораниенбаума - комплекс крепости Петерштадт и ансамбль Собственной дачи. Расположенные по сторонам Большого дворца, вместе с ним они впоследствии вошли в состав Верхнего парка.
Решение о строительстве Петерштадта было принято в 1754 г., когда великий князь Петр Федорович велел известному инженеру фортификатору М. А. Деденёву построить в Ораниенбауме крепость. Граф П. И. Шувалов исходотайствовал на это у императрицы позволение, как "на невинное препровождение времени", и доставил ему пушки и порох. Постройки в крепости были возведены в 1756 - 1757 годах.
В 1755 г. у великой княгини Екатерины Алексеевны появилась идея разбить сад, известный впоследствии под именем Собственной дачи. Наиболее старый участок дачи расположен юго-западнее Большого дворца, он был распланирован вскоре после передачи Ораниенбаума Петру Федоровичу.
Архитектурным центром этой части парка является построенный незадолго до того, предположительно по проектам М. Г. Земцова и Б.- Ф. Растрелли Новый дворец (Каменное зало).
Дворцом в узком смысле этого слова здание никогда не было. Прямоугольный в плане павильон имел сравнительно большой зал со сценой, где устраивали не только концерты, но и маскарады, и танцевальные вечера.
Одновременно с постройкой Концертного зала перед ним был разбит регулярный партерный сад, который впоследствии А. Ринальди включил в композицию Собственной дачи - участка парка, принадлежащего Екатерине II, спланированного по принципу регулярного сада. По оси павильона была проложена Тройная липовая аллея, восточная композиционная ось будущего сада. Этот район - один из интереснейших ансамблей второй половины XVIII века. Здесь находились основные архитектурные сооружения: Китайский дворец, Катальная горка и Фрейлинский домик.
Катальная горка - это важнейший по своей художественной значимости памятник архитектуры Ораниенбаума, построенный также по проекту Ринальди в 1762 - 1774 годах. Катание с гор было излюбленным развлечением не только среди народа, но и в придворных кругах. Известно о существовании большой нарядно украшенной катальной горки в середине XVIII века в Царском Селе. Екатерина II пожелала иметь аналогичную на Собственной даче в Ораниенбауме. Это было грандиозное сооружение, построенное с поистине русским размахом и в то же время с присущей Ринальди изысканностью форм и отделки.
В 1796 г. указом Павла I Ораниенбаум был пожалован его старшему сыну, великому князю Александру Павловичу. Во второй половине своего царствования Александр I все чаще стал приезжать в Ораниенбаум, полный исторических ассоциаций, тихий и уединенный по сравнению с блестящим Царским Селом. В середине 1810-х гг. к западу от павильона Катальной горы, была проложена пейзажная Английская дорога. Обсаженная дубами, плавно изгибающаяся, она представляла идеальный маршрут для уединенных прогулок. С прокладкой этой дороги был сделан первый шаг к созданию ораниенбаумского Верхнего парка.
Учитывая особенности русского пейзажа, архитекторы в условиях северного ландшафта создали один из замечательных образцов пейзажного парка, добившись гармонического единства природы и архитектуры.
Вскоре после кончины императора ораниенбаумские дворцы перешли в руки великого князя Михаила Павловича. Однако настоящей хозяйкой Ораниенбаума стала его супруга, великая княгиня Елена Павловна. Одаренная живым умом, приветливая и прекрасно образованная, она в 1830 - 1850-х гг. преобразовала ландшафт своего имения. В это время и был создан ораниенбаумский Верхний парк, включивший в себя ансамбли Собственной дачи и Петерштадта, связавший с ними ансамбли Большого дворца и Нижнего сада.
С началом Первой мировой войны, а затем - свержением самодержавия начался период упадка дворцов и парков Ораниенбаума.
Во время войны в Большом дворце разместился военный госпиталь. В 1917 г. дворец был национализирован. Нижний сад в 1920-х гг. превратили в "летний", с театром, эстрадой, ларьками.
Вскоре после завершения Великой Отечественной войны начались большие работы по реставрации дворца с приспособлением его под военный институт.
Помещения Большого дворца длительное время были заняты различными организациями. Но, наконец, они были освобождены, начались реставрационные работы и в 2000 г. первые отреставрированные помещения Большого дворца приняли первых посетителей.
В память 300-летия царствования Дома Романовых в 1911 - 1914 гг. в Ораниенбауме был возведен новый каменный собор Святого Архангела Михаила взамен прежнего деревянного Михайловского храма, построенного в 1865 - 1867 годах в память о Великом Князе Михаиле Павловиче. Проект нового храма составил А. К. Миняев. В январе 1914 г. собор был освящен. Главный медный купол внушительно возвышается над зданием, замкнутым с востока тремя массивными апсидами. Фасады храма завершены кокошниками, на крыше храма расположены небольшие, словно декоративные, луковичные главки. Над западным входом в собор возвышается двухъярусная колокольня, завершенная шлемовидным куполом.
Величественный белокаменный храм, выдержанный в неорусском стиле, преобразил центр города, стал одной из приметных доминант южного берега Финского залива. Превращенный после Октябрьской революции в склад, он в 1988 г. был возвращен Русской Православной Церкви и вновь освящен после проведенной реставрации.